First Date

En 1989, après avoir longtemps hésité, Michelle Robinson, associée dans un cabinet juridique, accepte finalement une invitation à sortir de Barack Obama, le stagiaire prometteur engagé pour l'été. Comme la jeune femme ne souhaite pas que leur soirée ressemble à un rendez-vous amoureux traditionnel, il décide d'emmener sa supérieure se promener dans différents endroits à Chicago. Il espère profiter de ces moments informels pour apprendre à mieux la connaître. Durant leur balade, ils visitent l'institut d'art de la ville, où ils évoquent ensemble leur amour pour la poésie de Gwendolyn Brooks ou pour la peinture d'Ernie Barnes...